Dean'in bir yılını Araf'ta 2.sınıf melek Castiel ve vampir Benny'le geçirdikten sonra, Dean'in insan olma avantajını kullanarak Benny'le birlikte kaçarlar. Dean'le Sam tekrar birleşirler ve Dean, kardeşinin kendisini kurtarmaya çalışmadığını ve Amelia adındaki bir kadına aşık olduğunu öğrenir. İlk bölümler önceki sezondaki tabletlerle bağlantılı olan Prophet Kevin'ı aramakla geçer. Daha sonra Castiel da Araf'tan çıkar. Bu kaçış üst düzey melek Naomi'nin sayesinde olup, amacı ise Winchester'ların yaptığı şeyleri öğrenmektir. Bu arada Crowley de boş durmamış; Leviathan ve Şeytan tabletlerinin yanı sıra Melek tabletinin de olduğunu öğrenmiştir. Sonraki bölümlerde John'un babası Henry, geçmişten gelir ve Sam ile Dean'le tanışır. Henry'nin doğaüstü varlıkları araştıran bir gruba üye olduğunu ve bunu oğluna miras bırakmaya çalıştığını fakat bir şeytan tarafından bu planların engellendiği öğrenilir. Dean ve Sam, doğaüstü varlıklara ait bilgilerin barındığı bir kutuya sahiptirler. Bu kutunun içinde çok gizli bilgilerin bulunduğu bir sığınağın anahtarı vardır. Ancak bu kutuyu Abaddon (Cehennemin şövalyesi) adında başka bir şeytan da istemektedir. Dean, Abaddon'u kandırır. Üzerine kurşun kapanı çizilmiş olan bir mermi ile onu vurur ve onun başını kesip toprağa gömerler. Kevin ise cehennemin kapısını kapatmayı bulduğunu söyler. Ancak kapatmak için 3 testi geçmeleri gerekmektedirler. Birinci test: cehennem köpeğinin kanında yıkanmaktır. Testleri, Dean yapmak ister. Ancak, Sam yanlışlıkla cehhennem köpeğini öldürür ve kanı üzerine akar ve testlere Sam başlar. İkinci test: masum bir ruhu cehennemden, cennete göndermektir. Winchesterler, Bobby'nin cehennemde olduğunu öğrenince azrail yardımıyla Sam purgatoryden cehenneme gider. Ancak Crowley azraili öldürür geri dönemezler. Dean bunu öğrenir ve Benny'den yardım ister. Benny'i öldürür, Benny purgatorye gidip Sam'e yolu gösterir. Bobby'nin ruhunu cennete gönderirler. Üçüncü test: bir şeytanı iyileştirmek. Yani onu tekrar insana çevirmektir. Winchesterler, kafasını kestikleri Abaddon'u alırlar. Ancak Abaddon ellerinden kaçar. Ardıdan Crowley'i yakarlarla onu insana çevirmeye çok az kalmıştır ki. Naomi adında bir melek: Sam testleri tamamlarsa ölecek! der ve Dean, Sam'e engel olur. Bu arada cennetin kapısını kapatmaya çalışan Castiel, Metatron (Tabletleri yazan melek) tarafından kandırılmıştır. Asıl amacı cennetin kapısını kapatmak değil kendisi hariç tüm melekleri cennetten kovmaktır ve amacına ulaşır. Bu sırada ise Dean, Sam'e ulaşır ve onu vazgeçirir. Yani cehennemin kapısını kapatamazlar.Büyüyü tamamlayan Metatron sayensinde ise Bütün melekler cennetten, Dünya'ya düşer...