Balkanların kuzeyinde faaliyette bulunan Osmanlılar, Sofya hariç olarak o havaliyi işgale başlamışlardı. 1372'de Çirmenveya Meriç Muharebesi ile Batı Trakya ve Makedonya'daki Sırp Devleti kuvvetlerini dağıtmış olan Osmanlıların bu muvaffakiyetleri kendilerine, Makedonya ticaret yollarını açmıştır. Çirmen muharebesinde Güney Makedonya'daki Sırp kralı ile kardeşleri maktul düşmüşler ve bu suretle serî bir Türk işgali neticesinde Batı Trakya ile Makedonya'nın bu parçasını kaybetmişlerdi. Bu muharebe neticesinde Gazi Evrenuz kuvvetleri tarafından ikinci defa elde edilen Gümülcine’den başka Borla (Gümülcine'nin batısında) İskeçe[ ve Marolye (Müneccimbaşıya göre Pravişte kasabası deniliyorsa da Gümülcine'nin sahil köylerinden olan Maroniye olacaktır) ve kazaskerlikten vezir olan Kara Halil—ki vezir olduktan sonra Hayreddin Paşa denilmiştir— tarafından da Kavala, Drama, Zihne ile Makedonya Sırp krallığının mühim şehirlerinden olan Serez ve daha sonra Karaferye alındı (1372) ve mühim olan Serez ile o havaliye Anadolu'dan taraflarından aşiret kuvvetleri getirilerek yerleştirildi. Evrenuz Bey, uc îtibar edilen Serez'i kendisine merkez yaptı. İmparatorun oğlu Selanik valisi Manuel'in Serez'i ele geçirmek için tertip ettirdiği ayaklanma hareketi haber alınarak vezir Halil Hayreddin Paşa'nın süratle hareketi neticesinde bastırılmıştı.

Bu muvaffakiyetlerden sonra Osmanlı kuvvetleri, Vardar nehri vadilerine girerken karşılarında mukavemet edecek kuvvet kalmamıştı; böylece bir buçuk iki sene içinde Vardar’ın doğusundaki yerler Osmanlı hâkimiyeti altına geçmiş ve akıncı kuvvetleri Balkan yarımadasının batısına akın yapmaya başlamışlardı.

Bulgar kralı Şişman'ın Samakov'da Makedonya Sırp kralı ile birlikte mağlup olmasından sonra Köstendil’in elden çıkması tabiî bir hal almıştı. 1372'de demir madenleriyle meşhur Köstendil şehri ile etrafı işgal olunarak burada Bulgar prenslerinden olarak hükümet eden Çariçe Evdokia'nın oğlu Kostantin Osmanlı hâkimiyetini kabul ile vergi ve asker vermeyi taahhüd etti.

Osmanlılar'ın Makedonya'yı işgal ederek Köstendil’e gelmeleri Yukarı Sırbistan despotu Lazar Grebliyanoviç'i Sultan Murad'la anlaşmaya mecbur etti; Lazar da Osmanlılara vergi ile beraber asker vermeği de kabul etmekte idi. Bu suretle kral ve prens ve despotların Osmanlıların yüksek hâkimiyetini tanıyarak vergi ve aynı zamanda muharebelerde yardımcı kuvvet vermeleri geniş ölçüde fütuhat yapan Türk devleti için büyük faydalar ve başarılar temin etti. Ertesi sene Vize sancak beyi Şirmerd Bey'den gelen haberde İmparatorun kuvvet şevkiyle Vize etrafını yağmalattığı haberi alınması üzerine Sultan Murad hemen Gelibolu'ya, geçip kuvvetlerini Malkara'da topladıktan sonra askerin bir kısmını İpsala civarındaki Firecik kalesinin zabtına gönderip kendisi de Çatalca taraflarına yürüyerek İnceğiz ve Çatalburgazkalelerini ve daha sonra da yine burada Polonya kalesi ni aldı ve Lala Şahin de Firecik kalesini almış olduğundan bu 1373 seferi de bu suretle muvaffakiyetle bitti; Bizans İmparatoru barıa mecbur oldu.